Dos jóvenes se conocen durante un vuelo de un extremo del país al otro. Oliver (Kutcher) está recién graduado de la universidad y se ha impuesto a sí mismo un muy estrecho plan para lograr sus sueños de éxito en los negocios y para encontrar el amor verdadero. Emily (Peet) es un alma audaz y libre a quien le atrae la espontaneidad y los desenfrenados extremos. Dos alternativas diferentes, dos formas de ver la vida incompatibles. Puede que hayan estado juntos un corto tiempo, pero Oliver y Emily evidentemente no son el uno para el otro.
