El jefe de la mafia Paul Vitti -Robert De Niro- está cerca de cumplir su condena en Sing Sing, y los agentes del FBI le monitorizan para seguir su comportamiento. Día tras día observan que el más notorio gángster de Nueva York anda por su celda en un estado semicatatónico, e incluso le da por cantar canciones de "West Side Story". ¿Está Vitti teniendo un ataque de nervios por las amenazas contra su vida realizadas por una familia rival o su extraño comportamiento es una estratagema para liberarse antes de la cárcel? El FBI no está seguro, y tampoco su antiguo psicoterapeuta Ben Sobel -Billy Crystal-, que es llamado como consultor en el caso.
